Jackie (Leslye-Anne Down) è intenzionata a dire tutta la verità a Owen (Brandon Beemer) e per questo ha organizzato una cena stile Hawaii.
Ci sono candele, fiori, cucina hawaiana, tutto è perfetto tranne lo scopo della cena e cioè dire a Owen che lei e Whip (Rick Hearst) si sono baciati. Il surfista arriva a casa ed è piacevolmente colpito dalla sorpresa ma quando sua moglie torna sulla confidenza che gli deve fare la felicità dura poco…lei era disperata e ha baciato Whip e per questo gli chiede perdono.
Intanto in azienda, Whip passa in ufficio da Nick (Jack Wagner) e lo avvisa che sta andando via, ma lui lo ferma e i due parlano di Jackie e del suo amore per Owen. Whip ammette di voler bene alla donna e di non volerla vedere soffrire ma se dirà tutta la verità è possibile che questo accada.
Katie (Heather Tom) fa una sorpresa a Bill (Don Diamont) e gli fa trovare nel suo ufficio un gioco da usare come anti stress, ogni qualvolta si sentirà nervoso e vorrebbe fare del male a qualcuno, potrà prendere il martelletto e dare delle botte su alcuni pupazzi che vengono fuori da alcuni buchi. In quel momento arriva la segretaria, nervosa e impacciata, non si aspettava la presenza del capo in ufficio ma lui è stato molto premuroso e soprattutto “socievole”, le ha detto di non preoccuparsi della macchia sul tappeto e le ha dato un giorno libero.
I due restano nuovamente soli e parlano del trapianto di Katie e di quello che ha comportato per lei e soprattutto della grande sfida che affronteranno insieme…
